2015年05月10日

ω6脂肪酸 2015年5月10日

ω6脂肪酸            2015年5月10日

ω-6脂肪酸(または、n-6脂肪酸)は、不飽和脂肪酸の分類の一つで、一般に炭素-炭素二重結合がω-6位(脂肪酸のメチル末端から6番目の結合の意味)にあるものを指す。
http://ja.wikipedia.org/wiki/%CE%A9-6%E8%84%82%E8%82%AA%E9%85%B8
ω6脂肪酸の代表的なものとして、リノール酸、γ-リノレン酸、アラキドン酸などがある。

1.リノール酸
http://ja.wikipedia.org/wiki/%E3%83%AA%E3%83%8E%E3%83%BC%E3%83%AB%E9%85%B8
リノール酸(リノールさん、linoleic acid)は不飽和脂肪酸の一種で、必須脂肪酸である。炭素数18で、9位と12位に炭素炭素間のシス型二重結合を二つ持っており、18:2(n-6) とも表記される n-6系の多価不飽和脂肪酸である。

数値表現18:2 (n-6)
組織名9,12-オクタデカジエン酸
IUPAC名cis, cis-9,12-オクタデカジエン酸

【摂取基準】
http://ja.wikipedia.org/wiki/%E3%83%AA%E3%83%8E%E3%83%BC%E3%83%AB%E9%85%B8
より抜粋

国際的に脂質を評価しているISSFAL(International Society for the Study of Fatty Acids and Lipids)[5]は、2004年には、リノール酸の適正な摂取量は全カロリーの2%(4-5g)としている[6]。日本の1999年の報告では、リノール酸を2.4%(5-8g)が必要だとされた[7]。
リノール酸の必要量は「日本人の食事摂取基準(2005年版)」で成人では、ω-6系脂肪酸は1日に7-12グラム以上とされている。日本人の食事摂取基準(2010年版)では、ω-6脂肪酸について1日9g前後の摂取が適正で、摂取上限は総摂取エネルギーの10%(22-30g)としている[8]。
他方で、日本人のリノール酸摂取量は平均して13-15g/日で過剰にω-6脂肪酸を摂取しており、ω-6脂肪酸由来の過剰な生理活性物質の産生を防ぐために、代表的なω-6脂肪酸であるリノール酸摂取量を7-8g/日に制限すべきとの意見もある[3]。炎症性のあるロイコトリエンやプロスタグランジンのようなアラキドン酸カスケードの原料であるω-6脂肪酸(リノール酸)の摂り過ぎとそれと代謝酵素が重複しているために拮抗関係にあるω-3脂肪酸(α-リノレン酸)との摂取バランスがこわれて過敏性が増加しアレルギーが惹起されやすくなっているとの報告もある[9]。
ω-3脂肪酸とω-6脂肪酸の望ましい摂取比率は1:1から1:4であると言われている[10][11]。典型的な西洋での食事ではω-3脂肪酸とω-6脂肪酸の比率は 1:10から1:30の間で、ω-6脂肪酸の摂取が極めて高い実態にある[12][13]。この原因は、代表的な食用油の多くが高い比率のω-6脂肪酸を含んでいてω-3脂肪酸をほとんど含んでいないからである。
必須脂肪酸は、多くの代謝過程ではたらいているため、不足したり、種類のバランスが悪かったりすると、体調を崩す原因になるともいわれている。

【リノール酸の効能と害】
リノール酸は不飽和脂肪酸の中の多価不飽和脂肪酸に分類する液体の油です。体内で合成できないため、食品から摂取する必要があります。リノール酸はコレステロール値や血圧を下げるとして注目されてきました。
しかし、近年リノール酸を過剰に摂取すると善玉コレステロールまで減らしてしまうような弊害が起こることもわかりました。また、熱に弱く150℃以上加熱すると過酸化脂質を生じ、癌の原因になります。さらにリノール酸から合成されるアラキドン酸はアレルギー症状を促進するのでアトピーや花粉症といったものの原因になっています。


2)リノール酸のウソとホント
http://www.page.sannet.ne.jp/onai/FAQ/Fatty_acids.html#LINOL
一時期は、リノール酸はコレステロールを低下させたり、血圧を低下させる作用があるということで、あたかも健康食品のように受け取られて、多くとることが推奨されていました。中には商品名にリノール酸という言葉を入れて売っているものもありました。ところが、最近ではリノール酸を多く摂ることは問題があると言われるようになりました。しかし、リノール酸が体によいという事はサラダ油などを宣伝する上で有効であったため、リノール酸の摂りすぎはよくないと言うことはあまり強調されていません。

実はリノール酸は血液を固まりやすくしたり、アレルギーを引き起こすエイコサノイドと呼ばれる一連のホルモンの原料となるため、摂りすぎは血栓症やアレルギー疾患を引き起こす一因ではないかと危惧されているのです。しかも、動脈硬化の原因となるリポ蛋白(脂肪やコレステロールを運ぶ蛋白質)の酸化に関係したり、善玉のコレステロールであるHDLコレステロールを低下させてしまったり、動物実験では発ガンの促進作用があることが証明されたりと、悪いことがいくつも見つかってしまいました。統計学的にも、リノール酸の摂取量と乳ガン、結腸癌、前立腺癌の発症との間には関連があるという報告もあるのです。確かに、リノール酸は体に必要な脂肪酸ではありますが、摂りすぎは体によくないようです。

【リノール酸を多く含む食品】
リノール酸が多く含まれる油はベニバナ油やナタネ油があります。 また、多く含む食品はトウモロコシ、大豆などがあげられます。

http://wholefoodcatalog.com/nutrient/%E3%83%AA%E3%83%8E%E3%83%BC%E3%83%AB%E9%85%B8/high/%E9%A3%9F%E5%93%81/


2.γ-リノレン酸
http://ja.wikipedia.org/wiki/%CE%93-%E3%83%AA%E3%83%8E%E3%83%AC%E3%83%B3%E9%85%B8
γ-リノレン酸(γ-linolenic acid、略称GLA)は、炭素数18のトリ不飽和脂肪酸のひとつ。C6・C9・C12位にいずれもシス型の二重結合を持つ。
α-リノレン酸の構造異性体(化学における異性体の分類のひとつで、組成式は等しいが原子の間の結合関係が異なる分子のこと。)で、ヒトの必須脂肪酸のひとつともされる。ω-6脂肪酸 (18:3, n-6) に分類される。

数値表現18:3 (n-6)
組織名6,9,12-オクタデカトリエン酸
IUPAC名all-cis-6,9,12-オクタデカトリエン酸

γリノレン酸とは、カシス種子油や月見草油に含まれる必須脂肪酸のひとつです。血圧やLDLコレステロール値、血糖値を低下させる効果に加えて、正常で健康な皮膚の構造と機能に役立つとされています。英国では医薬品として用いられている成分です。

【γリノレン酸の効能と害】
γリノレン酸の効能
●血糖値の低下
●高血圧の予防・改善
●血中コレステロール値を下げる
●血栓を解消し血液循環を良くする
●肥満の予防
●アトピー性皮膚炎の予防・改善
●糖尿病の予防・改善
●腫瘍の抑制
●免疫機能正常化
●各種の炎症をおさえる
●肌老化の抑制
●美肌効果
●ダイエット
●脱毛や湿疹の抑制
●皮膚炎や外耳炎などの抑制
●月経前症候群(PMS)の緩和
●女性ホルモンの分泌改善
http://www.kenkoukeepers.com/GH/text/gamrinoren.html
http://www.mit-japan.com/ndl/ndl/rinorein.htm


γリノレン酸の害

γリノレン酸は人間の生理作用の中では普通に存在する中間体です。γリノレン酸の安全性については、動物実験および臨床試験で確認されています。まれに悪心や嘔吐があるようです。医薬品との相互作用も今のところ報告されていません。妊娠中,授乳中の摂取についても特に問題ないと思われますが、一応医師に相談してください。


【γリノレン酸を多く含む植物】
マツヨイグサ属の1種メマツヨイグサ Oenothera biennis の種子からとられる月見草オイルは特にγ-リノレン酸に富むことから、サプリメントとして広く販売されている。


3.アラキドン酸
http://ja.wikipedia.org/wiki/%E3%82%A2%E3%83%A9%E3%82%AD%E3%83%89%E3%83%B3%E9%85%B8
アラキドン酸(アラキドンさん、Arachidonic acid)は、不飽和脂肪酸のひとつ。4つの二重結合を含む20個の炭素鎖からなるカルボン酸で、ω-6脂肪酸に分類される。

数値表現 20:4 (n-6)
組織名 5,8,11,14-エイコサテトラエン酸
IUPAC名 (5Z,8Z,11Z,14Z)-イコサ-5,8,11,14-テトラエン酸
http://nomenclator.la.coocan.jp/chem/text/numeric.htm

アラキドン酸とは、γ-リノレン酸とともに、ビタミンFと呼ばれる必須脂肪酸の一種で、肉類や魚介類、レバー、卵などに含まれています。アラキドン酸は乳児の脳や体の発達には必要不可欠な成分で、免疫機能を調整する効果や、学習力や記憶力を向上する効果があります。

【アラキドン酸の効能】
◎免疫機能を調整する効果
◎学習力や記憶力を向上する効果
◎高血圧を予防する効果
◎コレステロール値を下げる効果
http://www.wakasanohimitsu.jp/seibun/arachidonic-acid/

【アラキドン酸の副作用】
アラキドン酸添加調製乳を用いた乳児を対象とした試験は数多く実施されており、調製粉乳として適切に使用する場合、安全に摂取することができる。また、健常成人においては安全性が示唆されている。
http://hfnet.nih.go.jp/contents/detail555.html

(注)
アラキドン酸の摂りすぎは、大腸ガンや前立腺ガン、皮膚ガン、動脈硬化[※3]、アレルギー性湿疹、アトピー性皮膚炎などの症状を引き起こすとされているため、注意が必要です。
http://www.wakasanohimitsu.jp/seibun/arachidonic-acid/

アラキドン酸の摂りすぎは、がん(肺がん、大腸がん、乳がん、前立腺がん、皮膚がんなどの欧米型がん)、動脈硬化、高血圧、慢性の炎症、アレルギー性湿疹、アトピー性皮膚炎などの症状を引き起こすとされています。このように、アラキドン酸の過剰摂取は体に好ましくない作用をもたらすので、注意しましょう。
http://www.kenko-seikatsu.org/fatty/arachidonic_acid.htm

という記述もありましたので、いまのとこほどほどに摂取した方が良いかも知れません。



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2015年05月09日

ω3脂肪酸 2015年5月9日

ω3脂肪酸 2015年5月9日

ω3脂肪酸は、不飽和脂肪酸の分類の一つで、一般にω-3位に炭素-炭素二重結合を持つものを指します。

ω3の代表的な物には、α-リノレン酸、エイコサペンタエン酸(EPA)、ドコサヘキサエン酸 (DHA)等があります。

1,α-リノレン酸(慣用名)
http://ja.wikipedia.org/wiki/%CE%91-%E3%83%AA%E3%83%8E%E3%83%AC%E3%83%B3%E9%85%B8
数値表現18:3 (n-3)
組織名all-cis-9,12,15-オクタデカトリエン酸

数値表現の18は炭素が18個あるという意味です。
3は不飽和結合の数です。n-3のnはωと同じ意味です、
n-3の3は、最初の不飽和結合の位置が、メチル基側から数えて3番目にあるということです。

組織名all-cis-9,12,15-オクタデカトリエン酸は、シス型でカルボキシル基側から数えて9,12,15番目に不飽和結合がある、炭素数18、3個の不飽和結合を有する不飽和脂肪酸という意味です。エンはunsaturated(不飽和)に由来しています。

炭素数が12個以上なので長鎖脂肪酸であり、不飽和結合が3箇所あるので多価不飽和脂肪酸でもあります。

α-リノレン酸は、血流改善や動脈硬化の予防に効果的な成分です。

α-リノレン酸は体内で合成することが出来ないので、体外から摂取する必要のある必須脂肪酸です。

【α-リノレン酸の主な効果】
血流改善、血栓予防効果
アレルギーを抑制する効果
老化を予防する効果
うつ症状を軽減する効果
循環器…呼吸器系…心血管疾患の初期予防、高血圧抑制



【α-リノレン酸を多く含む植物】
亜麻種子
エゴマ
しそ
くるみ


2.エイコサペンタエン酸(EPA)
http://ja.wikipedia.org/wiki/%E3%82%A8%E3%82%A4%E3%82%B3%E3%82%B5%E3%83%9A%E3%83%B3%E3%82%BF%E3%82%A8%E3%83%B3%E9%85%B8
数値表現20:5 (n-3)
組織名all-cis-5,8,11,14,17-エイコサペンタエン酸

数値表現の20は炭素が20個あるという意味です。
5は不飽和結合の数です。n-3のnはωと同じ意味です、
n-3の3は、最初の不飽和結合の位置が、メチル基側から数えて3番目にあるということです。

組織名all-cis-5,8,11,14,17-エイコサペンタエン酸は、シス型でカルボキシル基側から数えて5,8,11,14,17番目に不飽和結合がある、炭素数20(エイコサ)、5個(ペンタ)の不飽和結合を有する不飽和脂肪酸という意味です。


EPAは青魚に豊富に含まれる必須脂肪酸で、体内で合成することができない成分です。医薬品としても利用されており、血栓をつくらせない成分が多く含まれているのが特徴です。DHA(ドコサヘキサエン酸)とともに血液をサラサラにしてくれる働きがあり、DHAとの相乗効果で脳内の血管を健康に保つ効果があります。


【エイコサペンタエン酸(EPA)の主な効果】
・生活習慣病の予防・改善効果
EPAには高い血小板凝集抑制効果があり、血栓をつくらせない働きがあります。心筋梗塞や虚血性心疾患など、生活習慣病予防の効果があります。


・炎症を抑制する効果
・アレルギー症状を緩和する効果
・感染症を予防する効果
・精神を安定させる効果

・抗がん作用、癌予防効果
EPAには、抗がん作用、がん予防効果があります。

がんはがん発生因子を取り続けることによって、がん細胞が発生し、がん促進因子によって増殖してしまいます。

EPAはがん促進因子のひとつであるアラキドン酸の合成を抑える働きがあり、増殖速度を抑える効果があります。また、血液やリンパ液によって転移するがん細胞を血管に付着するのを抑える働きがあるとも考えられています。

EPAを含む青魚を食べている人は欧米型のがんになりにくいという研究結果や前立腺がんのリスク低下も報告されております。
http://gansupport.jp/article/treatment/meal/3896.html
http://www.1ginzaclinic.com/kampo_supli_2.html

【EPA(ドコサヘキサエン酸)を含む食品】
いわし、さば、あじ、さんま、まぐろ、かつおなどの青魚
サプリメント


【EPAの副作用と安全性】
EPAの副作用としては、EPAは血液をさらさらにする働きがあるので、大量に摂取するとケガしたときなどの出血が止まりにくくなります。

また、げっぷや吐き気、鼻血、軟便などが報告されています。

さらに、妊娠中・授乳中の安全性に関しては十分なデータがないため、魚などの食品によって摂取するのは問題ありませんが、サプリメントからEPAを単体で過剰に摂取する事は避けたほうがいいでしょう。

米国FDA(Food and Drug Administration)では、サプリメントからの摂取はDHAとEPAをあわせて、1日あたり2gを越えない様にとされています。


3.ドコサヘキサエン酸(DHA)
http://ja.wikipedia.org/wiki/%E3%83%89%E3%82%B3%E3%82%B5%E3%83%98%E3%82%AD%E3%82%B5%E3%82%A8%E3%83%B3%E9%85%B8
数値表現22:6 (n-3)
組織名all-cis-4,7,10,13,16,19-ドコサヘキサエン酸

数値表現の22は炭素が22個あるという意味です。
6は不飽和結合の数です。n-3のnはωと同じ意味です、
n-3の3は、最初の不飽和結合の位置が、メチル基側から数えて3番目にあるということです。

組織名all-cis-4,7,10,13,16,19-ドコサヘキサエン酸は、シス型でカルボキシル基側から数えて4,7,10,13,16,19番目に不飽和結合がある、炭素数22(ドコサ(docosa))、6個(ヘキサ)の不飽和結合を有する不飽和脂肪酸という意味です。

DHA(ドコサヘキサエン酸)は青魚に多く含まれている多価不飽和脂肪酸で、脳や神経組織の機能を高める働きがあります。脳は脳内に入れる成分と入れない成分を選別しますが、DHAは脳内に入ることができ、神経細胞を活性化させ記憶力や学習能力を向上させます。

【ドコサヘキサエン酸(DHA)の効果】
・記憶力、判断力を向上する効果
・アルツハイマー型認知症に対する効果
・血流を改善する効果
・視力を回復する効果
・アレルギーを予防する効果
・精神を安定させる効果
・ガンの予防や治療効果
DHAがガンの予防や治療の効果を高めることは、多くの臨床研究や実験で 明らかになっています。DHAがガン細胞の増殖速度を遅くしたり転移を抑制し、ガン細胞に細胞死(アポトーシス)を引き起こすことなどが多くのガン腫で示されています。毎日魚を食べている人は、そうでない人に比べ大腸ガンや乳ガンなど欧米型のガンになりにくいという研究結果もあります。また、抗ガン剤との併用による副作用軽減や相乗効果を期待できることも示唆されています。
http://www.1ginzaclinic.com/DHA/DHA.html

【DHAとEPAの違い】
厚生労働省が出している日本人の食事摂取基準でも一日に合計1g以上の接種することが望ましいとされているDHA(ドコサヘキサエン酸)とEPA(エイコサペンタエン酸)。

この二つ、よく似ているようで違いもあります。

まずは似ている点ですが、どちらも不飽和脂肪酸の一つであり、青魚に多く含まれています。人間の体内では合成できない必須脂肪酸なので、食事やサプリメントを通じて摂取する必要があります。

またDHA、EPAともに、血液中の悪玉コレステロールや中性脂肪を減らしたり、血液をさらさらにし血圧が上がるのを抑制したり、生活習慣病を予防する効果があります。

では違いは何でしょうか。

DHAとEPAの最も大きな違いは脳神経まで届くかどうかです。
DHAは血液脳関門を通過することができるので、脳神経を活性化し、記憶力の向上や痴呆症の予防などの効果があります。DHAが勉強に効く、頭を良くすると言われる所以です。

一方でEPAは脳神経まで運ばれないので、このような効果は期待できません。

逆に、EPAにより期待できるのは、血小板凝集抑制効果、つまり血液をさらさらにする効果で、血栓ができるのを防ぎます。そのため動脈硬化や心筋梗塞の予防に非常に効果的です。DHAにもこのような効果はあるのですが、EPAほどではありません。

このように、DHAはコレステロールを下げて脳に効く、EPAは中性脂肪を減らして血液に効く、と考えればよいでしょう。

【ドコサヘキサエン酸(DHA)を含む食品】
いわし、さば、あじ、さんま、まぐろ、かつおなどの青魚
うなぎ
サプリメント


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2015年05月08日

脂肪酸の分類 2015年5月8日

脂肪酸の分類 2015年5月8日 

【炭素鎖の長さによる分類】

脂肪酸の炭素数が7以下のものを短鎖脂肪酸、8〜10のものを中鎖脂肪酸、12以上のものを長鎖脂肪酸という。


【不飽和度による分類】

飽和脂肪酸:炭素鎖に二重結合あるいは三重結合を有しない(飽和である)脂肪酸

不飽和脂肪酸:炭素鎖に二重結合、三重結合を有する脂肪酸

また不飽和脂肪酸は二重結合の数が1つであるか、複数であるかによって以下の分類がなされる。

モノエン脂肪酸(一価不飽和脂肪酸): 二重結合の数が1つである不飽和脂肪酸

ポリエン脂肪酸(多価不飽和脂肪酸): 二重結合の数が2つ以上である不飽和脂肪酸


【幾何異性体による分類[編集]】
不飽和脂肪酸は、幾何異性体にcis型とtrans型があり、近年trans型のものをトランス脂肪酸として区別することがある。
http://ja.wikipedia.org/wiki/%E5%B9%BE%E4%BD%95%E7%95%B0%E6%80%A7%E4%BD%93


2003年、不飽和脂肪酸への水素添加による生成されるトランス脂肪酸の摂取量の量的制限が勧告されて以降、メーカー各社は技術開発を進め、現在の市販品マーガリンは、飽和脂肪酸であり、常温で固化しているパルミチン酸組成が高いパーム油を素材にした製品に転換している。


【脂肪酸の命名法】
基本的にIUPAC命名法に従う

脂肪酸の命名例

数値表現
示性式 CH3-(R)-CO2H 組織名   慣用名
 4:0  -(CH2)2-  ブタン酸   酪酸
 5:0  -(CH2)3-  ペンタン酸  吉草酸
 6:0  -(CH2)4-  ヘキサン酸  カプロン酸
 7:0  -(CH2)5-  ヘプタン酸  エナント酸
 8:0  -(CH2)6-  オクタン酸  カプリル酸
 9:0  -(CH2)7-  ノナン酸   ペラルゴン酸
10:0  -(CH2)8- デカン酸 カプリン酸
12:0 -(CH2)10- ドデカン酸 ラウリン酸
14:0 -(CH2)12- テトラデカン酸 ミリスチン酸
15:0 -(CH2)13- ペンタデカン酸 ペンタデシル酸
16:0 -(CH2)14- ヘキサデカン酸 パルミチン酸
16:1 -(CH2)5CH=CH(CH2)7- 9-ヘキサデセン酸 パルミトレイン酸
17:0 -(CH2)15- ヘプタデカン酸 マルガリン酸
18:0 -(CH2)16- オクタデカン酸 ステアリン酸
18:1(9) -(CH2)7CH=CH(CH2)7- cis-9-オクタデセン酸 オレイン酸
18:1(11)-(CH2)5CH=CH(CH2)9- 11-オクタデセン酸 バクセン酸
18:2(9,12) -(CH2)3(CH2CH=CH)2(CH2)7- cis,cis-9,12-オクタデカジエン酸 リノール酸
18:3(9,12,15) -(CH2CH=CH)3(CH2)7- 9,12,15-オクタデカントリエン酸(9,12,15)- リノレン酸
18:3(6,9,12) -(CH2)3(CH2CH=CH)3(CH2)4- 6,9,12-オクタデカトリエン酸(6,9,12)- リノレン酸
18:3(9,11,13) -(CH2)3(CH=CH)3(CH2)7- 9,11,13-オクタデカトリエン酸 エレオステアリン酸
20:0 -(CH2)18- エイコサン酸 アラキジン酸
20:2(8,11) -(CH2)6(CH2CH=CH)2(CH2)6- 8,11- エイコサジエン酸
20:3(5,8,11) -(CH2)6(CH2CH=CH)3(CH2)3-5,8,11- エイコサトリエン酸
20:4(5,8,11,14) -(CH2)3(CH2CH=CH)4(CH2)3-5,8,11- エイコサテトラエン酸 アラキドン酸
22:0 -(CH2)20- ドコサン酸 ベヘン酸
24:0 -(CH2)22- テトラコサン酸 リグノセリン酸
24:1 -(CH2)7CH2CH=CH(CH2)13- cis-15-テトラコサン酸 ネルボン酸
26:0 -(CH2)24- ヘキサコサン酸 セロチン酸
28:0 -(CH2)26- オクタコサン酸 モンタン酸
30:0 -(CH2)28- トリアコンタン酸 メリシン酸


ω-3脂肪酸とは
http://ja.wikipedia.org/wiki/%CE%A9-3%E8%84%82%E8%82%AA%E9%85%B8

不飽和結合の位置を逆から数えているのに注意

ω-6脂肪酸とは
http://ja.wikipedia.org/wiki/%CE%A9-6%E8%84%82%E8%82%AA%E9%85%B8

不飽和結合の位置を逆から数えているのに注意

ω-9脂肪酸とは
http://ja.wikipedia.org/wiki/%CE%A9-9%E8%84%82%E8%82%AA%E9%85%B8

不飽和結合の位置を逆から数えているのに注意



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